汉末时期，曹操与袁绍的同盟关系肇始于洛阳太学时期。《续汉书》载曹操年少“曾为诸生”（范晔《后汉书·循吏列传序》注引），今世学人万绳楠《廓清曹操少年时代的迷雾》考订其入太学在建宁二年（169年）。时袁绍（生年据《后汉书·袁绍传》“建宁二年举明经”逆推当在146年左右）于洛阳为继父守孝，“倾心折节…士无贵贱，与之抗礼”（范晔《后汉书·袁绍传》），青年曹操遂成为袁氏政治网络追随者。中平五年（188年）同列西园八校尉时，袁绍已有政治蓝图，而曹操仍寄望于“汉征西将军”之位（吴易据《三国志》裴注引《魏书》分析）。初平元年（190年）讨董联盟中，《三国志·臧洪传》明载：“袁、曹二公与卓将战于荥阳，败绩”（陈寿《三国志·臧洪传》）。汴水之战实为联军共战，鲍信部“徒众二万，骑七百，辎重五千馀乘”（《三国志·武帝纪》裴松之注引《世语》）。兵败后曹操“兵少…进屯河内”（《三国志·武帝纪》），吴易指出此为依附袁绍。初平二年（191年）袁绍夺冀州“表太祖（曹操）为东郡太守”（《三国志·武帝纪》），并规划“南据河，北阻燕代…南向以争天下”（《三国志·武帝纪》袁绍语），曹操仅泛应“吾任天下之智力”（同前）。裂痕初现于袁绍谋立刘虞遭曹操反对。兴平元年（194年）兖州叛乱时，《三国志·程昱传》记载程昱谏曹操：“今闻将军欲遣家往邺，将北面而事袁绍？”（《三国志·程昱传》），揭露袁绍收编企图。建安元年（196年）定都事件中，《袁绍传》载：“绍悔，欲令太祖徙天子都鄄城以自密近，太祖拒之”（《三国志·袁绍传》）。曹操遂以天子名义责让袁绍，标志联盟瓦解。