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救救孩子吧

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存在sigma-π超共轭的情况下,甲基的超共轭效应应该强于乙基,并且甲基的电负性也弱于乙基(邢大本),但是为什么乙酸酸性要比丙酸强呀?
除了位阻效应想不到别的了


IP属地:广东来自Android客户端1楼2023-03-08 11:46回复
    但是乙基的诱导给电子确实强于甲基 电负性对诱导效应的影响只是一个方面,这里影响更大的方面应该是乙基比甲基更多的原子数使得其可极化性大于甲基,因此可以分散出去的总电子云密度大于甲基


    IP属地:安徽来自iPhone客户端2楼2023-03-08 12:10
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      2025-08-08 05:41:25
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      我说下我的思考,邢大本用这种说法解释醇的酸性,溶剂化作用影响较大,位阻能影响溶剂化作用,但是在羧酸中已经集团距离较远,我想应该位阻的影响应该很小了,其次就是多了个碳氧双键的影响,但是共轭的作用已经分析过了,还是很难解释



      IP属地:广东来自Android客户端3楼2023-03-08 12:30
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        酸根更难溶


        IP属地:北京来自iPhone客户端4楼2023-03-08 12:41
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          首先感谢2楼,我认为的是,烷基基与sp3杂化的分子形成sigma键时,表现出的是吸电子;与sp2,sp杂化的电子形成sigma键时,烷基被该原子所吸引的电荷量高于氢原子,表现出的是推电子(这种说法比较形象,整个烷烃基团电子云密度局部往sp2或sp杂化原子的方向变高,对其他的电子形成斥力,即推着后面化学键电子的移动),在羧酸中可以推着羟基中本来被氧原子吸附的电荷往氢原子方向移动,使得电荷密度变高的同时,降低氧氢键的极性,也就导致酸性降低
          (烷烃对溶剂化作用很小,不予考虑)
          虽然可能有种形而上学,但是感觉可以解释不少东西了,专业人士有意见还请指正,谢谢


          IP属地:广东来自Android客户端5楼2023-03-08 16:32
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