一、政治理念
刘备是汉室宗亲，自称中山靖王之后，以“复兴汉室”为目标，有着很强的正统性和号召力。刘备以“仁德”著成，礼贤下士，深得民心，契合诸葛亮的政治追求，忠君爱国，匡扶社稷的理想，希望辅佐有德之主，实现“治国平天下”的抱负。
而曹操“挟天下以令诸侯”的做法，与他的正统观念相悖。
二、刘备三顾茅庐的真诚
刘备屡次遭遇挫折后，三次亲自到隆中拜访诸葛亮，表现出极大的诚意和对人才的渴求。这种行为打动了诸葛亮，让他感受到被重视，认为刘备是值得托付的明主。
相比较，曹操虽然也重视人才，但用人偏向实用和控制，都是曹氏宗亲占据高位，外人只能提供建议和参谋，不能给下属充分的信任和发挥空间。
三、发展空间和个人价值的实现
当时刘备处于弱势，他急需人才，对于诸葛亮这样的顶级战略家更为渴求，愿意给其高度信任和施展才华的空间。诸葛亮加入刘备集团后，迅速成为核心决策者，被认命军师，丞相，全面参与内政，外交，战略规划，实现自己的理想。
如果投靠曹操，虽然也能做官，但曹操集团人才济济，相对成熟，难以脱颖而出进入核心决策层，施展自己的抱负。
四、地理人际关系的影响
诸葛亮隐居在南阳一带，与荆州士族关系密切，而刘备当时依附刘表，后占据荆州，与当地士族建立良好的关系。诸葛亮家族在荆州也有影响力，如岳父黄承彦，好友徐庶，都比较认同刘备。对诸葛亮的选择有一定的影响。
而曹操北方而来，立足未稳，没有得到当地士族的认可。
综上，诸葛亮愿跟随刘备，主要是刘备的“仁德”符合政治其理念，还有刘备的真诚“三顾茅庐”，刘备属于潜力股，实力比较弱小，跟随刘备能更好的施展自己的才华。